ANGICO E SUAS LENDAS: ANIDRIDO ACETICO

Anidrido acético é o composto químico com fórmula (CH₃CO)₂O. Comumente abreviado Ac₂O, é um dos mais simples anidridos de ácidos e é largamente usado como reagente em síntese orgânica. É um composto incolor que cheira fortemente a ácido acético, que é formado pela sua reação com a umidade do ar.

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Produção[editar | editar código-fonte]

Anidrido acético é produzido por carbonilação do acetato de metila:^[1]

CH₃CO₂CH₃ + CO → (CH₃CO)₂O

Este processo envolve a conversão do acetato de metila a iodeto de metila e um sal acetato. Carbonilação do iodeto de metila permite a produção de iodeto de acetila, o qual reage com sais acetato ou ácido acético para dar o produto final. Iodetos de ródio ou lítio são empregados como catalisadores. Porque o anidrido acético não é estável em água, a conversão é conduzida sob condições anidras. Em contraste, a síntese de ácido acético Monsanto, a qual também envolve uma carbonilação catalisada por ródio do iodeto de metila, é parcialmente aquosa.

Acrescente-se também que o anidrido acético é também preparado pela reação de cetena com ácido acético.^[2]

H₂C=C=O + CH₃COOH → CH₃-CO-O-OC-CH₃ [1]

A cetena é produzida por desidratação da acetona a elevada temperatura (700-750 °C).

CH₃COCH₃ → CH₄ + H₂C=C=O

Na verdade a reação [1] acima pode ser modificada para uma reação com qualquer ácido carboxílico:^[2]

H₂C=C=O + RCOOH → CH₃-CO-O-OC-R

Devido ao seu baixo custo, o anidrido acético é fornecido, não preparado, para uso em pesquisas em laboratório.

Usos[editar | editar código-fonte]

É utilizado largamente como agente de acetilação e desidratação na síntese de produtos orgânicos para a indústria química e farmacéutica.

Ac₂O é principalmente usado para a acetilação da celulose a acetato de celulose para filmes fotográficos e outras aplicações, historicamente em substituição a outros filmes mais inflamáveis e até explosivos (nitrocelulose).

Na indústria têxtil, é utilizado para a obtenção do acetato rayon.

Em geral, álcoois e aminas são acetilados.^[3] Aspirina, ácido acetilsalicílico, é preparado pela acetilação do ácido salicílico usando anidrido acético. Por causa de seu uso na síntese de heroína e drogas similares, pela diacetilação da morfina, o anidrido acético é listado como um "precursor" de substâncias entorpecentes, o que o faz ser controlado em inúmeros países, em especial os ligados ao antigo bloco soviético.^[4]^[5]

Por exemplo, a reação o anidrido acético com etanol é:

(CH₃CO)₂O + CH₃CH₂OH → CH₃CO₂CH₂CH₃ + CH₃CO₂H

Frequentemente uma base tal como a piridina é a dicionada a função como catalisador. Sais de Ácido de Lewis de escândio são também catalisadores efetivos.^[6]

É utilizado na obtenção do acetato de vinila, assim como de corantes, matérias primas para perfumes e como reativo na fabricação de vernizes, lubrificantes e lacas para aeronaves.

É utilizado na esterificação do amido.

Hidrólise[editar | editar código-fonte]

Anidrido acético dissolve-se em água a aproximadamente 2,6% em peso.^[7] Soluções aquosas tem limitada estabilidade porque, como a maioria dos anidridos de ácido, o anidrido acético se hidrolisa dando ácido acético:^[8]

(CH₃CO)₂O + H₂O → 2 CH₃CO₂H

Segurança[editar | editar código-fonte]

Corrosivo

Anidrido acético é irritante e inflamável. Por causa de sua reatividade com água, espuma de combate a incêndios resistente a álcool ou dióxido de carbono são preferíveis para a extinção de chamas.^[9] O vapor de anidrido acético é nocivo.^[10]^[11]

Apresenta incompatibilidade com as seguintes substâncias:^[12] ácido nítrico (formação de nitrato de acetila), ácido perclórico (formação de anidrido perclórico, Cl₂O₇), permanganato de potássio (reação exotérmica), assim como com outros oxidantes enérgicos.